尿素(urea),又称脲、碳酰胺,化学式是CH4N2O或CO(NH2)2 ,是由碳、氮、氧、氢组成的有机化合物,是一种白色晶体。最简单的有机化合物之一,是哺乳动物和某些鱼类体内蛋白质代谢分解的主要含氮终产物。
作为一种中性肥料,尿素适用于各种土壤和植物。它易保存,使用方便,对土壤的破坏作用小,是使用量较大的一种化学氮肥,也是含氮量最高的氮肥。工业上用氨气和二氧化碳在一定条件下合成尿素。
发现历程
1773年,伊莱尔·罗埃尔(Hilaire Rouelle)发现尿素。1828年,德国化学家弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸铵(NH4CNO,一种无机化合物,可由氯化铵和氰酸银反应制得)与硫酸铵人工合成了尿素。本来他打算合成氰酸铵,却得到了尿素。尿素的合成揭开了人工合成有机物的序幕。由此,证明了活力论的错误,实际上开辟了有机化学(活力论认为无机物与有机物有根本性差异,所以,无机物无法变成有机物,有机化合物只能由生物的细胞在一种特殊的力量——生命力的作用下产生,人工合成是不可能的。哺乳动物、两栖动物和一些鱼的尿中含有尿素;鸟和爬行动物排放的是尿酸,因为其氮代谢过程使用的水量比较少)。
化合物简介
物理性质
尿素易溶于水,在20℃时100毫升水中可溶解105克,水溶液呈中性反应。尿素产品有两种。结晶尿素呈白色针状或棱柱状晶形,吸湿性强,吸湿后结块,吸湿速度比颗粒尿素快12倍。 [1] 粒状尿素为粒径1~2毫米的半透明粒子,外观光洁,吸湿性有明显改善。20℃时临界吸湿点为相对湿度80%,但30℃时,临界吸湿点降至72.5%,故尿素要避免在盛夏潮湿气候下敞开存放。在尿素生产中加入石蜡等疏水物质,其吸湿性大大下降。
化学性质
尿素可与酸作用生成盐。有水解作用。在高温下可进行缩合反应,生成缩二脲、缩三脲和三聚氰酸。加热至160℃分解,产生氨气同时变为异氰酸。因为在人尿中含有这种物质,所以取名尿素。尿素含氮(N)46%,是固体氮肥中含氮量最高的。
尿素在酸、碱、酶作用下(酸、碱需加热)能水解生成氨和二氧化碳。
对热不稳定,加热至150~160℃将脱氨成缩二脲。硫酸铜和缩二脲反应呈紫色,可用来鉴定尿素。若迅速加热将脱氨而三聚成六元环化合物三聚氰酸。【机理:先脱氨生成异氰酸(HN=C=O),再三聚。】
与乙酰氯或乙酸酐作用可生成乙酰脲与二乙酰脲。
在乙醇钠作用下与丙二酸二乙酯反应生成丙二酰脲(又称巴比妥酸,因其有一定酸性)。
在氨水等碱性催化剂作用下能与甲醛反应,缩聚成脲醛树脂。
与水合肼作用生成氨基脲。
分子结构数据
摩尔折射率:13.78
摩尔体积(cm3/mol):49.5
等张比容(90.2K):135.0
表面张力(dyne/cm):55.3
极化率(10-24cm3):5.46 [5]
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):-1.4
氢键供体数量:2
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:2
拓扑分子极性表面积:69.1
重原子数量:4
表面电荷:0
复杂度:29
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1